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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Quinoxyfen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Quinoxyfen</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Quinoxyfen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

5,7-Dichlor-4-(p-fluorphenoxy)chinolin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C15H8Cl2FNO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

beiger Feststoff<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">602-997-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>308,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,56 g·cm−3 (Schüttdichte)<a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

103 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1,2x10−5 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-eu-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (47 mg/l bei 20 °C)<a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a></li>

<li>löslich in Aceton, Dichlormethan und Toluol<a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.121.422-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">333+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

> 5000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-PPDB-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Quinoxyfen ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Chinolin" title="Chinolin">Chinoline</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von <a href="2%2C4-Dichloranilin" class="mw-redirect" title="2,4-Dichloranilin">2,4-Dichloranilin</a>, <a href="Zyklisierung" class="mw-redirect" title="Zyklisierung">Zyklisierung</a> und spätere Reaktion mit <a href="Phosphorylchlorid" class="mw-redirect" title="Phosphorylchlorid">Phosphorylchlorid</a> und <a href="4-Fluorphenol" class="mw-redirect" title="4-Fluorphenol">4-Fluorphenol</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Quinoxyfen ist ein beiger <a href="Festk%C3%B6rper" title="Festkörper">Feststoff</a>, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Es ist im Dunkeln und in neutralen und basischen Lösungen stabil.<a href="#cite_note-Terence_Robert_Roberts-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Quinoxyfen wird als <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Es wird als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> zum Schutz gegen <a href="Mehltau" title="Mehltau">Mehltau</a> bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet.<a href="#cite_note-FAO-7">[7]</a> Die Verbindung wird von <a href="Dow_AgroSciences" class="mw-redirect" title="Dow AgroSciences">Dow AgroSciences</a> vermarktet.<a href="#cite_note-cdpr-8">[8]</a> Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktion</a> in den Pilzen.<a href="#cite_note-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter,_Jens_Aumann-9">[9]</a> Quinoxyfen hemmt die <a href="G-Protein" class="mw-redirect" title="G-Protein">G-Proteine</a>, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung.<a href="#cite_note-eu-3">[3]</a> In der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Die <a href="Europ%C3%A4ischer_Wirtschaftsraum" title="Europäischer Wirtschaftsraum">EWR</a>-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die <a href="Flurtamon" title="Flurtamon">Flurtamon</a> als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-13">[13]</a>

Quinoxyfen ist als „<a href="Liste_priorit%C3%A4rer_Stoffe_im_Bereich_der_Wasserpolitik" title="Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik">prioritärer gefährlicher Stoff</a>“ in Anhang X der europäischen <a href="Richtlinie_2000/60/EG_(Wasserrahmenrichtlinie)" title="Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)">Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)</a> aufgeführt.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=531785">Quinoxyfen</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-PPDB-2">↑ <a href="#cite_ref-PPDB_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-PPDB_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-PPDB_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-PPDB_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-PPDB_2-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/580.htm">Quinoxyfen</a> in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der <a href="University_of_Hertfordshire" title="University of Hertfordshire">University of Hertfordshire</a>, abgerufen am 1. August 2013.

</li>

<li id="cite_note-eu-3">↑ <a href="#cite_ref-eu_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-eu_3-1">b</a> EU: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/quinoxyfen.pdf">Review report for the active substance quinoxyfen</a> (PDF-Datei; 282 kB), 27. November 2003

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.121.422-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.121.422_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.121.422/harmonised">5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer-5"><a href="#cite_ref-Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer_5-0">↑</a> Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: <cite style="font-style:italic">Modern Crop Protection Compounds</cite>. <a href="John_Wiley_%26_Sons" title="John Wiley & Sons">John Wiley & Sons</a>, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 732 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=rZsaM-K2vdMC&pg=PA732#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Quinoxyfen&rft.au=Wolfgang+Kr%C3%A4mer%2C+Ulrich+Schirmer&rft.btitle=Modern+Crop+Protection+Compounds&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9783527329656&rft.pages=732&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Terence_Robert_Roberts-6"><a href="#cite_ref-Terence_Robert_Roberts_6-0">↑</a> Terence Robert Roberts: <cite style="font-style:italic">Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides</cite>. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1266 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=_2x53jP2qtUC&pg=PA1266#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Quinoxyfen&rft.au=Terence+Robert+Roberts&rft.btitle=Metabolic+Pathways+of+Agrochemicals%3A+Insecticides+and+fungicides&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=085404499X&rft.pages=1266&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-FAO-7"><a href="#cite_ref-FAO_7-0">↑</a> FAO: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation06/Quinoxyfen06.pdf">Quinoxyfen</a> (PDF-Datei; 713 kB).

</li>

<li id="cite_note-cdpr-8"><a href="#cite_ref-cdpr_8-0">↑</a> CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.cdpr.ca.gov/docs/registration/ais/publicreports/5789.pdf">PUBLIC REPORT 2004-01 Quinoxyfen</a> (PDF-Datei; 86 kB).

</li>

<li id="cite_note-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter,_Jens_Aumann-9"><a href="#cite_ref-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter,_Jens_Aumann_9-0">↑</a> Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: <cite style="font-style:italic">Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz</cite>. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 516 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZPKKx0wPHIAC&pg=PA516#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Quinoxyfen&rft.au=Horst+B%C3%B6rner%2C+Klaus+Schl%C3%BCter%2C+Jens+Aumann&rft.btitle=Pflanzenkrankheiten+Und+Pflanzenschutz&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=3540490671&rft.pages=516&rft.pub=Springer+DE" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Drittmittelprojekt: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.forschung-sachsen-anhalt.de/index.php3?option=projektanzeige&pid=4088">G-Protein-vermittelte Signaltransduktion bei der Differenzierung von Infektionsstrukturen des Maispathogens Colletotrichum graminicola</a>

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Richtlinie 2004/60/EG der Kommission vom 23. April 2004 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2004.120.01.0039.01.DEU">zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Quinoxyfen</a> (PDF)

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32018R1914">Durchführungsverordnung (EU) 2018/1914 der Kommission vom 6. Dezember 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Quinoxyfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission</a>

</li>

<li id="cite_note-PSM-13"><a href="#cite_ref-PSM_13-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/1109">Quinoxyfen</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:02000L0060-20141120">Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014</a>, abgerufen am 28. Februar 2024. Anhang X.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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